德米杨斯克包围战，第二次世界大战德苏战争中苏联红军对在列宁格勒以南德米杨斯克附近的德国国防军进行的包围战，发生时间是在1942年1月8日至5月20日。
包围
包围是由于德米杨斯克攻势行动而展开的，德米杨斯克攻势行动的第一阶段是由1942年1月7日至5月20日由西北方面军司令员帕维尔·基里尔英陆军中将主张实施的，目的是切断德国第16集团军利用旧鲁萨铁路作为与在德米杨斯克的德军之联系。但是由于复杂的林地及沼泽地形和大雪覆盖，方面军的初步推进因受到顽强抵抗而进展迟缓。
从1942年1月8日起一个被称为“热泽夫—维亚济马战略攻势行动”新的攻势被展开，其中方面军先前已筹划的“托罗佩茨—霍尔姆攻势行动”从1942年1月9日至2月6日展开以组成攻势的南钳;攻势之第2阶段即德米杨斯克攻势行动的北钳在1942年1月7日至5月20日展开，在1941年—1942年间的冬季包围了德国第16集团军的第2军及一部分德国第10军。
被包围的部队包括德军第12步兵师、第30步兵师、第32步兵师、第123步兵师、第290步兵师和武装党卫队骷髅师，还有帝国劳工部、纪律安全警察、托特组织及其它支援单位人员在该战役中被围。总共大约有90,000名德军及10,000名支援人员被围在包围圈中。他们的司令是第2军司令瓦尔特·冯·布洛克多夫-阿勒菲尔特伯爵陆军上将。
北方战线的攻势
1942年1月7日至2月21日伊尔门湖南方的苏军攻势
一架Ju 52运输机降落到德米杨斯克
西北方面军的攻势计划是包围第16集团军的整个北翼，其中第2军的只是一小部分，在最初的成功后苏军不惜一切地再作进一步的推进。最初的进攻由苏联第11集团军、第1突击集团军及由最高统帅部由预备队分拨出来的第1及第2近卫步兵军实施。第2次进攻于2月12日由加里宁方面军辖下的第3及第4突击集团军实施，再加入两个空降旅支援第34集团军直接攻击被包围的德军，战事后来因崎岖的地形及恶劣的天气而平静下来。
后来确定德国空军第1航空队能够每日为被围的部队提供270吨物资的补给，阿道夫·希特勒因此命令被围的部队原地坚守等待救援部队到达。包围圈内共有两个位于德米杨斯克及比斯卡的平坦可用的飞机场。从2月中起天气明显好转，虽然地面上的积雪仍然深厚，补给行动基本上是十分成功因为该地区的苏联空军实力微弱，但是行动却动用了德国空军所有的运输力量，包括其轰炸机部队。
西北方面军对于消灭该包围圈感到希望越来越少，在横跨冬季及春季在Ramushevo走廊上的数次进攻均被击退，该走廊是通过Ramushevo村而连系德米杨斯克与旧鲁萨的，总共有5个苏军集团军共18个狙击师及3个旅被牵制4个月之久。
但是5月底苏联最高统帅部考虑到整个的总体情况后，决定将其重心转至莫斯科地区，原因是他们预计敌军将在夏季发动一个新的攻势。
尝试突围
德军突破在德米杨斯克的包围圈
1942年3月21日德军在陆军中将瓦尔特·冯·赛德利茨·库尔茨巴赫的率领下尝试经Ramushevo走廊突破包围圈，在之后数星期这条走廊不断被扩阔。一个战斗群在4月21日突破包围，但付出了巨大的代价。大约有100,000名被围的部队中损失了3,335人及另外超过10,000人受伤。然而他们的强烈抵抗令苏联最高统帅部在关键时刻未能将一些战斗单位用于其他地方。
从2月初包围圈形成至5月在德米杨斯克成功突围之间，两个包围圈(包括霍尔姆)共接收了65,000吨补给品(通过地面及空中运输)、31,000名补充军及撤出36,000名伤员。但是成本是高昂的，德国空军损失了265架飞机，包括106架Ju 52运输机、17架He 111轰炸机及2架Ju 86轰炸机，另外还损失了387名飞行员。
苏联空军损失了408架飞机，包括攻击包围圈的243架战斗机，德国空军支援行动的成功令帝国元帅赫尔曼·戈林及希特勒相信他们发展出一些方法和战术以确保在东线成功实施空运行动，这些经验在斯大林格勒战役中被证明是错误的。
在这地区的战斗一直持续至1943年2月28日。苏军直至1943年3月1日因德军后撤才解放德米杨斯克，由于卓越的指挥，特别是其精锐单位的激烈战斗，武装党卫队第3骷髅师的武装党卫队上将西奥多·艾克在1942年5月20日成为第88名获得在其骑士铁十字勋章配上橡树叶的军官。
防守该包围圈的成功令赫尔曼·戈林在其后的斯大林格勒战役中建议使用相似的方法对第6集团军进行补给，理论上这会获得一些好处;第6集团军虽然被困但同时仍在战斗的情况之下，苏军需要集中力量巩固包围圈，这容许德军进行重组及实施反攻。但是两次行动中被围部队的规模有很大分别，在德米杨斯克只有1个军(大约1个集团军的33%)共6个师被围，在斯大林格勒则是整个及大规划加强的集团军被围;而且在德米杨斯克及霍尔姆每日只需要大约265吨补给品，但第6集团军每日估计需要最少700吨至800吨的物资，加上运输路程更长而且需面对苏联空军组织良好得多的阻击，而空中运输部队已付出巨大损失，作战地区中更缺乏良好的基础设施。简单来说德国空军没有足够的力量向斯大林格勒的守军进行补给，这是最终投降的原因。
